Em 1989, apenas alguns dias após a ascensão de Carlos Andrés Pérez, da Acción Democrática, à presidência, o povo saiu às ruas para expressar repudio ao pacote econômico, um duro plano de ajuste, nos moldes exigidos pelo FMI e que ele pretendeu aplicar. A violenta série de distúrbios e saques culminou com quase 300 mortos e o ambiente de descontentamento recresceu de tal modo que levou o tenente-coronel Hugo Chávez, comandando cerca de 300 efetivos, a tentar um golpe de Estado, em 3 de fevereiro de 1992. O golpe fracassou, mas Chávez tornou-se tão popular que se elegeu legal e legitimamente presidente da Venezuela, em 1998,  à frente do Movimiento V República (MVR), com a promessa de promover "una revolución pacífica y democrática".

Orientado princípio de que o povo integrado como nação constituía poder soberano podia romper revolucionariamente com o regime  jurídico, político ou sócio-econômico que não se adequasse às suas aspirações ou que fosse obstáculo ao seu progresso, ele convocou um referendum para votar nova Constituição , aprovada por 71,21% dos eleitores, mudando as estruturas políticas e jurídicas e o nome do país para República Bolivariana de Venezuela. Essa Constituição rompeu o modelo democrático tradicional, dentro do qual durante 42 anos, dois partidos - Acción Democrática, de tendência social-democrata, e Copei (democrata-cristião) de centro-direita, repartiram o poder. E Chávez, cujo mandato de presidente da República foi ampliado para 6 anos e confirmado através de novas eleições realizadas em 2000, modificou não apenas as diretrizes econômicas como reorientou a política exterior da Venezuela, estreitando relações com Cuba, com a qual firmou um acordo para a venda de 53.000 barris diários de petróleo a preços de mercado, bem como com o Iraque e a Líbia, vistos como inimigos dos EUA.

A Venezuela, com a tendência de Chávez para o nacionalismo de esquerda, configurou mais outro obstáculo às negociações para o estabelecimento da ALCA, e colocou os EUA, dos quais era principal fornecedor de petróleo, diante do problema de ter de respeitar a vontade popular, mantendo coerência com a política de promoção da democracia, empreendida nos anos 90, e evitar ao mesmo tempo que ela se convertesse na Cuba de pós-guerra fria e Hugo Chávez se transformasse em vítima, em um segundo Fidel Castro, dado o sentimento anti-norte-americano existente em toda a América Latina. Daí porque administração Clinton preferiu evitar custos políticos e econômicos, no âmbito nacional e regional, e tomou a atitude de wait and see, embora tratasse de efetivar o Plano Colômbia, de modo a prevenir não apenas que o exemplo da Venezuela contaminasse países como Bolívia, Equador e Colômbia, nos quais as políticas de liberalização econômica produziam a exclusão social e desestabilizavam os regime, mas também estorvar a integração do Mercosul com o Bloco Andino.

Apesar de que a Venezuela fosse, juntamente com o Equador, um do dois únicos países da América do Sul a ter, na segunda metade dos anos 90, saldo positivo na sua balança comercial, devido às exportações de petróleo para os EUA, Chávez não teve condições de conter a crise econômica e social, agravada pela fuga de capitais, bem como pelas enchentes e desabamentos que ocorreram em fins de 1999 e causaram enormes prejuízos, avaliados entre US$ 15 e US$ 20 bilhões. A situação na Venezuela deteriorou-se e em fins de 2001 tornou-se bastante instável, a indicar que um processo de desestabilização do governo estava em curso. E, dada a sobrevalorização da moeda venezuelana – o Bolívar, Hugo Chávez alternativa não teve, senão liberar o câmbio, no início de 2002, abandonando o sistema de bandas, a fim de estancar sangria nas reservas internacionais, que caíram de US$ 16,1 bilhões de dólares em janeiro de 2001 para US$ 12,2 bilhões, em dezembro, a maior queda em uma década, o que reduziu as reservas do Banco Central em 23,7%. Cerca de US$ 700 milhões evadiram-se da Venezuela somente na primeira semana de fevereiro de 2002. A redução das reservas internacionais, acompanhada pela queda dos preços do petróleo, deixou-lhe pouco espaço de manobra. E, em meio de sua pior crise política, Hugo Chávez teve de fazer completa revisão no orçamento de US$ 34,34 bilhões, com a redução de gastos em 7% e corte de dívidas do governo pela metade, um ajuste econômico tão forte que derrubou abruptamente o valor do bolívar (19% em relação ao dólar), e transformou o centro de Caracas em um cenário similar ao de Buenos Aires , onde as manifestações de massa (cazerolazos) derrubaram o governo da dupla Fernando de la Rua-Domingos Cavallo (19/21.12. 2001).